长江横穿金陵，由于泥沙堆积形成了陆地，政客外交、文人送别、商人远航，留下众多诗篇。沧海变迁，长江改道，这片陆地上的古文化渐渐演变为“莫愁文化”。

据梁武帝《河中之水歌》相传莫愁美丽、善良、乐于助人。而这座因莫愁而名，因“莫愁文化”而得以传承的的公园，又将为我们诉说着什么样的故事呢？

隋唐时期，西水关外因莫愁传说、景色优美而吸引了文人墨客流连聚集。东晋名士孙楚所建的“孙楚酒楼”在这一时期吸引了众多文人豪饮赏景、棹歌莫愁，大诗人李白更留下了“朝沽金陵酒，歌吹孙楚楼”的佳句。

两宋时期，建康城是全国重要的政治、经济、文化中心之一。而水西门(宋时称龙光门)因水陆两栖成为建康城最重要的交通枢纽之一，周边经济文化繁盛，汇聚了莫愁湖、赏心亭等大量名胜古迹，成为建康城的独特的经济文化中心。

         宋景德四年(1004)秋，张咏出任升州(今南京)知府后，在下水门(今水西门)修建了折柳亭。因为柳谐音“留”，古自宋代以后送别友人，多在此处折柳相送。《秦淮竹枝词》“小小新裁杨柳枝，可怜攀折不垂丝。教他插过清明节，不许长亭送别离。

元代此地仍延续着繁荣，而元曲中不乏有文人志士游离至此吟诵元曲，如元代萨都剌的《念奴娇·登石头城次东坡韵》

明初，莫愁湖进行了大规模开发建设，沿湖畔筑楼台十余座，一时热闹非凡。相传朱元璋于庆功楼（今胜棋楼）相请徐达下棋，徐达以一盘万岁棋局赢得性命，留下一段君臣相谐的佳话。自此起，这“一枰棋” 的典故引后世无数文人墨客为其提笔咏叹，开创了莫愁盛世。后在万历年间“莫愁旷览”列为“金陵四十景”

清乾隆五十八年(1793)，江宁知府李尧栋自捐俸银复建郁金堂、苏合厢。

“莫愁烟雨”列为“金陵四十八景”之首，

郑板桥赞叹其景日:“湖柳如烟， 湖云似梦，湖浪浓于酒”。

        两江总督曾国藩主持重修郁金堂、胜棋楼。同年六月，湖楼落成，华堂曲槛，渐复旧观。

       1912年粤军挥师北伐成功后，为纪念牺牲的将士，将61位阵亡将士遗骸运回南京，安葬于莫愁湖南岸。

        民国三年(1914)，巡按韩国钧拨官钱修葺楼台。民国时，“莫愁烟雨”依旧列为“金陵四十八景”之首，“孙楚酒楼”列为金陵四十八景第十三位，后毁于战火。

解放后（1952），莫愁湖迎来了第一期扩建，进行较大规模疏浚，扩大陆地。

        1959年，对胜棋楼重新翻建。增建水榭、待渡亭、湖心亭、六角亭，新建松木大门及围墙。并在这一年，南湖移交莫愁湖管理。

        1972年，公园确定为开放单位。

        1979年， “莫愁女”汉白玉雕像正式落成并向游客开放。

        1981年，公园举办首届“海棠花会”同时举办诗书画会等文化活动名称为公园一项传统节目。

        1982年，胜棋楼被定为市级文物保护单位

        1991年，南京市首届龙舟赛在莫愁湖举行

        2004年，市政府批复《南京市莫愁湖公园总体规划》同年，首届莫愁烟雨节在这举行。

2017年建邺区区委、区政府巨资对莫愁湖进行全面打造如环境景观提升、主景区展陈、大湖清淤与生态修复等，这次改造和文化挖掘深度在公园的发展史上是空前的。

1500多年的莫愁文化，如今被一一挖掘，形成海棠诗画会、莫愁湖龙舟赛、荷花文化艺术节、莫愁烟雨文化节四大传统文化活动，众多的文化活动不仅宣传、展示莫愁湖自然景观和人文景观，更是莫愁文化得以传承的一个重要形式。