胜棋楼位于华严庵北首，楼为两层，歇山顶，砖木结构，坐北朝南，面阔5间，进深11檩。相传明太祖朱元璋与中山王徐达常在此下棋。一次，徐达很巧妙地将棋子摆出了“万岁”字样。朱元璋虽然输了棋，但非常高兴，遂将该楼连同莫愁湖赏给徐达，并赐名“胜棋楼”。清咸丰年间，胜棋楼毁于兵火。同治十年（1871年），曾国藩主持于原址复建胜棋楼。相传原楼额为朱元璋亲题，今门楣上“胜棋楼”三字，乃晚清进士、中兴名臣、时任江宁布政使梅启照所书。

胜棋楼现为南京市文物保护单位。

画栏日暮起东风  棋声吹下人世

大地春归如断梗  江流淘尽英雄

刘铭传